元日の夜から二日の朝にかけて見る夢を初夢とする説と、二日の夜から三日朝までに見るものを言うのだとする説がある。いや、大晦日から元旦にかけて見るのが初夢だと主張する人もいる。時代によって、土地によって初夢の日取りにはさまざまの説がある。いずれにしても、年の初めに見る夢によってその年の吉凶を占う古来の風習の名残であろう。良い夢を見れば素直に喜び、悪い夢であれば「夢は逆夢」と言って、気を取り直す。
今日では「元日の夜」と「二日の夜」が大勢を占めているが、室町時代から江戸時代の半ばまでは、大晦日から元旦にかけて見る夢を初夢とする説がもっぱらだった。太陰太陽暦（旧暦）では年によってずれることはあるものの、基本的に元旦と立春は重なる、つまり元日はすなわち春立つ日であったから、冬の終りの節分の夜から元旦にかけて見る夢が初夢とされたわけである。
しかし江戸中期になると、大晦日の夜から元旦にかけて除夜詣と初詣をはじめいろいろな行事が行われるようになり、主婦はお節料理の総仕上げで大忙し。つまり寝ないで年を越すことが多くなったため、元日夜に見る夢を初夢とするようになったようである。
そこで元日の江戸の町には七福神を乗せた宝船の絵を売り歩く「宝船売り」が現れるようになった。人々はこの宝船の絵を買って、枕の下に敷き、良い夢が見られるように願った。宝船の帆には悪い夢を食べてくれる霊獣である獏（バク）という字やお目出度い若松、丸に宝などと書かれ、「なかきよのとおのねふりのみなめさめなみのりふねのおとのよきかな」（長き世のとおの眠りの皆目醒め波乗り船の音の善きかな）という、上から読んでも下から読んでも同じのお目出度い回文歌が記されていた。
江戸時代の商家は元日は完全休業、二日に「初荷」と称して飾り立てた荷を得意先に納める祝賀行事としての「商い始め」を行った。職人の「仕事始め」も二日だった。武家は「馬乗初め」、「弓射初め」を行い、農家は「鋤き初め」といって形ばかりに田畑を打つ儀式を行った。さらに、「書き初め」「縫い初め」「弾き初め」なども二日に行われた。そんなところから正月二日が物事の始めという考え方が生まれ、夢も二日の夜に見るのを初夢ということになったのかも知れない。（カギカッコの言葉はすべて新年の季語）
このように初夢の日取りはさまざまだが、とにかく昔は夢は神や仏のお示しなのだと信じられていたから、特に新年になって初めて見る夢を人々が重視するのは当然であった。
縁起のいい夢として昔から「一富士二鷹三茄子」と言われて来た。富士山と鷹は何となく目出度いようだが、三番目になぜ茄子が出て来るのかさっぱり分からない。一説にはこれは駿河地方で昔から言われてきた俚諺で、この地方の名高いものを並べたものだという。また日照りで凶作の夏に徳川家康が「一番高いのが富士の山、二番目が愛鷹山、三番目は茄子（の価）だ」とつぶやいたことから出たものだという話もあるが、これが目出度さとどう結びつくのかまたまた分からなくなる。
もう一つの説には、富士は曽我兄弟富士の裾野の仇討、鷹は浅野家の紋所で赤穂四十七士の仇討、なすびは荒木又右衛門伊賀上野の仇討という日本三大仇討を表わしたもので、「大願成就」の象徴だという説である。これにしても又右衛門と茄子がどのような関係にあるのか判然とせず、しかも安穏を旨とすべき正月の初夢に、いかに大願成就とは言え血なまぐさい仇討話は似合わない。
こんな詮索は棚上げして、とにもかくにも昔の善男善女たちは宝船を敷いた枕を叩いて、一富士二鷹三茄子と呪文を唱えて眠りについたのである。昔の俳人も初夢を大いに気にしていたようで、芭蕉とも親交のあった池西言水は「はつ夢や正しく去年の放し亀」と動物愛護精神賞揚のような句を詠んでおり、榎本其角は「初夢や額にあつる扇子より」と目出度さを強調し、小林一茶は「初夢に猫も不二見る寝様かな」と猫まで動員している。
初夢に古郷を見て涙かな 小林 一茶
初夢の思ひしことを見ざりける 正岡 子規
初夢もなく穿く足袋の裏白し 渡辺 水巴
初夢や秘して語らず一人笑む 伊藤 松宇
初夢のせめては末のよかりけり 久保田万太郎
初夢を話しゐる間に忘れけり 星野 立子
初夢を見をれるごとし覚ますまじ 岡本 圭岳
初夢のあひふれし手の覚めて冷ゆ 野澤 節子
初夢の死者なかなかに語りけり 綾部 仁喜
初夢に座布団ほどの鰈釣れ 岡田 立男
