中秋から晩秋にかけて、ふと、ぞくぞくっとした寒さを感じることを言う。「そぞろ」は「すずろ」の変化した形で、漢字をあてれば「漫ろ」となる。「漫ろ歩き」という言葉もあるように、「何とはなしに」といった意味である。 それにしても、この時期の微妙な寒さを言う季語が多い。「やや寒」「うそ寒」「肌寒」「そぞろ寒」「朝寒」「夜寒」「露寒」など、いずれも中秋から晩秋にかけての秋の季語である。もちろん「秋寒」（秋寒し）というそのものずばりの季語もある。
秋は温度変化が急激で、8月はまだ残暑が厳しく、9月の中旬あたりになって「爽やか」さを感じるようになり、「冷やか」な朝晩を迎える。草木の様子は変化し、野山の景色も変って来る。そうなると寒暖計は徐々に下がり始め、日中でも20度を切るような日が続いて「やや寒」以下の季語の出番となる。
しかし、「やや寒」と「うそ寒」と「そぞろ寒」の違いは何か、どちらがより寒いのかと聞かれても即答できる俳人はまれであろう。「やや」は「稍」とか「漸」という字を当て、「いくらか」あるいは「少しばかり」の意味で使われる副詞である。「うそ」は「薄」だから、ちょっぴり寒さを感じる程度だろうか。そして「漫ろ」という、何とは無しに感じる寒さ。このように語源をたどってみても、寒さの順序をはっきりつけることはできない。
ところが、これらの秋の寒さについての季語は、いずれも江戸時代の俳諧の世界で盛んに使われている。当時の連句の座では、これらの言葉の吟味が一つ一つ行われていたようなのである。こういった「何とはなしの寒さ」を表す言葉を、古今、新古今以来の古歌にどう詠まれていたか探し出して、それを手本として、使い分けていたらしい。
山本健吉はそういう手法を踏襲して、これらの季語を解説している。それによると、「やや寒」は肌に感ずる寒さの少量なことを言い、ようやく寒さを感ずるようになった時期、「そぞろ寒」は『温故日録』に「鶏皮」と書いて「そぞろさむ」と読ませていることを上げて、「ふと鳥肌の立つような寒さを感じる」時期としている。そして「うそ寒」は「薄寒」とし、結局、「やや寒」「うそ寒」「そぞろ寒」の順に寒さが深まっていくとしている。
それに対して野澤節子は「そぞろ寒」の解説で、「やや寒、うそ寒などとの寒さの程度に大差はない。心持ちの上の寒さの語で、……気温は17、8度以下、『冷やか』よりもやや強く身に覚える寒さで『秋寒』とほぼ同義と考えてよい」（講談社「日本大歳時記」）とかなり大雑把に捉えている。現代詩の世界から俳句の世界に転じ一家をなした平井照敏は、言葉にかなり厳しい人のようだが、「そぞろ寒」について「やや寒・冷やか、よりももっと強く身体にひびく寒さである。座り直して襟をかき合わせるような感じである」（河出文庫「新歳時記」）と言っている。これらが比較的にはっきりした解説で、その他は、それぞれの区別などつけずに、いずれも「何となく感じる寒さ」といった解釈で逃げている。
まあ考えてみれば、こうした寒さに対して抱く感じを表す言葉は、どうしても主観的にならざるを得ない。「うそ寒」はうそうそとした寒さを表す言葉で、「そぞろ寒」より強いと感じる人もいれば、その反対という人も出て来る。こういうものは語感をどう受け止めるかにかかっているわけで、個人差が出て来る。あまり目くじらを立てて峻別しない方がいいのかも知れない。私の感覚としては「やや寒」「肌寒」が最初で、「うそ寒」「そぞろ寒」はほとんど同時期、「朝寒」「夜寒」は表に出てぶるっと来る感じで、もう冬の一歩手前といったところであろうか。ただし、いろいろな歳時記の例句を見ると、俳人たちは「そぞろ寒」にせよ「うそ寒」にせよ、それぞれの季語についての寒さの違いなどを深く考えず、気分に応じてかなり自由に用いているようである。
ぴったりと居る蛾の白しそぞろ寒 角田竹冷
四つ生んで三つ死ぬ狗やそぞろ寒 大谷句仏
そぞろ寒鶏の骨打つ台所 寺田寅彦
寝の早き城下古町そぞろ寒 細見しゆこう
辛口を含みてそぞろ寒くなる 橋間石
そぞろ寒脳動脈図藻のやうに 池上貴誉子
そぞろ寒心ならずもつきし嘘 石川幸子
